W młodości studiował ekonomię, malował domy, pracował w banku i w archiwum fotografii. Do tego namiętnie oglądał filmy i z przyjaciółmi dyskutował o nich całymi nocami. Na początku lat 80. wspólnie z Johnem Harvie i Ianem Handfordem założył wytwórnię Extra Large Productions. W 1982 roku rozpoczął pracę nad swoim pierwszym filmem, "The Dead Father", którą planował zakończyć w ciągu kilku dni, ostatecznie jednak realizacja projektu trwała trzy lata. Już debiutanckie dzieło reżysera z Winnipeg zapowiadało tematykę, wokół którego miała oscylować cała jego późniejsza twórczość: surrealistyczny sznyt, czarny humor, nawiązywanie do lokalnych legend i historii. Kolejna produkcja Maddina, "Opowieści ze szpitala w Gimli" (1988) - humoreska czerpiąca z kronik lokalnej społeczności islandzkich emigrantów, została doceniona na kultowych "północnych seansach" organizowanych w Nowym Jorku, rozsławiając nazwisko twórcy poza granicami Kanady. Lata 90. przyniosły mu kolejne przedsięwzięcia, m.in. "Archangielsk" (1990) i "Ostrożnie" (1992), które kontynuowały jego postmodernistyczny styl i ugruntowały jego pozycję w przemyśle filmowym. Swoją zabawę kinem w najbardziej udany sposób realizował w tzw. trylogii quasi-autobiograficznej, którą zainicjował w wizyjnym obrazie o pokawałkowanej narracji - "Tchórze przyklękają" (2003), kontynuował w szalonym "Piętnie na umyśle" (2006), kończąc dokumentalną fantazją o jego rodzinnym mieście - "Moim Winnipeg" (2007).